Sakarida alami umumnya dibangun dari karbohidrat sederhana yang disebut monosakarida dengan formula umum''n''di mana''n''adalah tiga atau lebih. (CH 2 O) Sebuah monosakarida khas memiliki struktur H-(CHOH)''x''(C = O) - (CHOH)''y''-H, yaitu, sebuah aldehid atau keton dengan kelompok hidroksil tambah banyak, biasanya satu pada masing-masing atom karbon yang bukan bagian dari aldehid atau keton kelompok fungsional. Contoh monosakarida adalah glukosa, fruktosa, dan gliseraldehida. Namun, beberapa zat biologis yang biasa disebut "monosakarida" tidak sesuai dengan rumus (misalnya, asam uronic dan deoksi-gula seperti fucose), dan ada banyak bahan kimia yang sesuai dengan formula ini tetapi tidak dianggap monosakarida (misalnya , formaldehida CH 2 O dan inositol (CH 2 O) 6).
Bentuk terbuka rantai monosakarida sering berdampingan dengan bentuk cincin tertutup di mana oksigen dari gugus karbonil C = O digantikan oleh internal-O-jembatan.
Monosakarida dapat dihubungkan bersama-sama ke apa yang disebut polisakarida (atau oligosakarida) dalam berbagai macam cara. Banyak karbohidrat mengandung satu atau lebih unit monosakarida yang dimodifikasi yang memiliki satu atau lebih kelompok diganti atau dihapus. Sebagai contoh, deoksiribosa, komponen DNA, adalah versi modifikasi dari ribosa; kitin terdiri dari unit berulang N-asetilglukosamin, bentuk nitrogen yang mengandung glukosa.
Karbohidrat kimia adalah cabang besar dan ekonomis penting dari kimia organik. Beberapa reaksi organik utama yang melibatkan karbohidrat adalah:
- Karbohidrat acetalisation
- Reaksi Cyanohydrin
- Lobry-de Bruyn-van Ekenstein transformasi
- Amadori penataan ulang
- Nef reaksi
- Wohl degradasi
- Koenigs-Knorr reaksi
Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Mereka aldehida atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Rumus kimia umum dari sebuah monosakarida dimodifikasi adalah (C • H 2 O) n, harfiah "hidrat karbon." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. Yang terkecil monosakarida, yang n = 3, yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida.
Klasifikasi monosakarida
Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan gugus karbonil, jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan wenangan kiral nya. Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya.Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida lima-karbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon).
Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose D-glukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H 2 O) 6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2 4 = 16 stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. "D-" dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-", yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat.
Ring-isomer rantai lurus
Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk, hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom karbon. Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose, masing-masing, dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus.
Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik, atom karbon yang mengandung oksigen karbonil, yang disebut karbon anomeric, menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. Dalam''''anomer α,-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH 2. Bentuk alternatif, di mana CH 2 OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin, disebut β''''anomer. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu, "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe". Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah, baik anomers ada dalam kesetimbangan. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil, dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses), selulosa asetat, seluloid, dan nitroselulosa. Kitin memiliki struktur yang serupa, tetapi mengandung nitrogen cabang samping, meningkatkan kekuatannya. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. Ia juga memiliki kegunaan ganda, termasuk benang bedah.
Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin, chrysolaminarin, xilan, Mannan, fucoidan, dan galactomannan.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar